Al ser presentado, Kaelan Casey dijo que su tiempo en Swansea City fue una buena experiencia de aprendizaje, pero que quiere jugar al fútbol de forma regular, creyendo que Orient es el mejor lugar para él para lograr eso y también ayudar al club a progresar. Casey agregó que habló con Lawrence Vigouroux y Ethan Galbraith, quienes hablaron positivamente sobre la estructura, el personal y los aficionados, lo cual fue otra razón por la que quería unirse. El entrenador en jefe de Orient, Richie Wellens, dijo que agregar otro defensor era algo que quería y que está muy contento de tener a Kaelan con ellos. Wellens agregó que Casey tiene muchas cualidades que se adaptarán al modo en que quiere que el equipo juegue.

Leyton Orient ha fichado al defensor de 21 años Kaelan Casey del West Ham en calidad de préstamo hasta el final de la temporada. Casey, quien ha hecho dos apariciones para el West Ham, pasó la primera mitad de la temporada cedido en el Swansea City, donde hizo 13 apariciones.