Prilikom predstavljanja, Kaelan Casey je rekao da je njegovo vrijeme u Swansea Cityju bilo dobro iskustvo učenja, ali da želi igrati redoviti nogomet, vjerujući da je Orient najbolje mjesto za njega da to postigne i također pomogne klubu da napreduje. Casey je dodao da je razgovarao s Lawrenceom Vigourouxom i Ethanom Galbraithom, koji su obojica pozitivno govorili o strukturi, osoblju i navijačima, što je bio još jedan razlog zašto se želio pridružiti. Trener Orijenta Richie Wellens rekao je da je dodavanje još jednog braniča nešto što je želio i da je vrlo zadovoljan što imaju Kaelana s njima. Wellens je dodao da Casey ima mnogo kvaliteta koje će odgovarati načinu na koji želi da tim igra.

Leyton Orient potpisao je 21-godišnjeg braniča Kaelana Caseya iz West Hama na posudbu do kraja sezone. Casey, koji je odigrao dvije utakmice za West Ham, proveo je prvu polovicu sezone na posudbi u Swansea Cityju, gdje je odigrao 13 utakmica.