James Maddison podría considerar dejar el Tottenham durante la ventana de transferencias de verano si el rendimiento del equipo en la liga nacional sigue siendo insatisfactorio y no logran asegurar el fútbol europeo. El ex portero del Tottenham, Paul Robinson, expresó su preocupación de que Maddison podría marcharse si los Spurs no se clasifican para Europa, señalando que Maddison ha sido rotado frecuentemente dentro y fuera del equipo por el entrenador Ange Postecoglou, lo cual podría ser una fuente de frustración para él. Aunque Maddison ha tenido un rendimiento respetable al anotar 11 goles y proporcionar siete asistencias en 38 partidos, se informa que se siente injustamente culpado por las deficiencias del equipo. Aunque el Tottenham tiene la opción de rechazar ofertas por Maddison, la decisión final dependerá de su propia preferencia de quedarse o irse.