Team Talk izvještava da bi James Maddison mogao odmah potražiti odlazak kako bi nastavio svoju karijeru na elitnoj razini ako Tottenham ispadne iz lige.

James Maddison mogao bi razmotriti odlazak iz Tottenhama tijekom ljetnog prijelaznog roka ako klupska domaća izvedba ostane nezadovoljavajuća i ako ne uspiju osigurati europski nogomet. Bivši vratar Tottenhama Paul Robinson izrazio je zabrinutost da bi Maddison mogao otići ako Spursi ne izbore Europu, napominjući da je Maddison često rotiran u i izvan postave od strane menadžera Ange Postecogloua, što bi moglo biti izvor frustracije za njega. Iako je Maddison ostvario respektabilan učinak postigavši 11 golova i pruživši sedam asistencija u 38 utakmica, navodno se osjeća nepravedno okrivljenim za nedostatke momčadi. Iako Tottenham ima mogućnost odbiti ponude za Maddisona, konačna odluka ovisit će o njegovoj vlastitoj želji da ostane ili ode.