Santiago Castro je bio predložen Flamengu početkom godine kada pregovori kluba za Kaio Jorgea nisu napredovali. Uprava Flamenga predstavila je opciju tadašnjem treneru Filipeu Luísu, koji nije bio za to da se nastavi s argentinskim igračem. Ako novi trener odobri obnovu interesa, talijanski tisak izvještava da Bologna sada cijeni igrača na najmanje 40 milijuna eura.