Izvori povezani s industrijom nogometnih agenata izvijestili su da su skauti Leeds Uniteda, Newcastlea, Tottenhama i Brentforda bili prisutni kako bi u nedavnim utakmicama pratili braniča AC Milana Konija De Wintera. Za 24-godišnjaka se također smatra da je meta Liverpoola, Manchester Uniteda i Chelseaja. The Daily Briefing prvi je izvijestio da ga skauti klubova Premier lige pomno prate. De Winter je prošle sezone stigao u Milan i ne smatra se da hitno traži transfer. Očekuje se da će biti predmet interesa u nadolazećim prijelaznim rokovima, uključujući siječanj i sljedeće ljeto. Jedan je izvor izjavio da se igrač vrlo dobro razvija u Milanu, privlači značajan interes iz Premier lige i sada se etablira kao jedan od trojice središnjih braniča momčadi. Belgijac bi mogao dati prednost redovitoj minutaži, što bi ga moglo učiniti otvorenim za razmatranje ponuda klubova poput Leedsa. De Winterov ugovor s AC Milanom vrijedi do 30. lipnja 2030., a za belgijsku reprezentaciju ima 8 nastupa. Njegova trenutačna tržišna vrijednost iznosi 25,00 milijuna eura, prema Transfermarktu.