Portsmouth je na zadnji dan zimskog prijelaznog roka osigurao Gustavo Caballeroa iz Santosa, s dogovorom koji Championship klubu daje opciju trajnog transfera. Portsmouth je 24-godišnjeg paragvajskog krilnog igrača uzeo na posudbu do lipnja 2026. godine. Sporazum već generira prihod za Santos, pri čemu će brazilski klub dobiti oko 850.000 funti (1 milijun eura) od operacije. Portsmouth može otkupiti Caballerova prava ako postigne definirani cilj tijekom svog boravka u Engleskoj; taj je cilj izravno povezan s nastupima u Championshipu, uvjet koji se u Brazilu opisuje kao realističan i vjerojatno će biti ispunjen. Ako se klauzula aktivira, Portsmouth bi platio oko 4,25 milijuna funti (5 milijuna eura) za osiguranje 80% ekonomskih prava igrača. Preostalih 20% ostalo bi s Nacionalom, bivšim Caballerovim klubom, koji zadržava postotak od budućih transfera. Caballero se pridružio Santosu tek u srpnju 2025., dolazeći kao slobodan igrač nakon što je napustio Nacional. Brzo je postao izvan planova glavnog trenera Juana Pabla Vojvode. Portsmouthova ponuda stigla je prošli tjedan i pregovori su brzo napredovali. Caballero, čiji ugovor sa Santosom istječe u prosincu 2028., trenutno ima tržišnu vrijednost od 1,00 milijun eura. Ove sezone je odigrao jedan nastup u Série A i jedan u Campeonato Paulista.