Portsmouth no cumplió con el plazo para ejercer su opción de compra permanente de Gustavo Caballero del Santos. Portsmouth tenía una opción de transferencia exclusiva que se creía valorada en aproximadamente £2.5 millones. El club está tratando de renegociar su tarifa de transferencia de £2.5 millones con el club brasileño. El agente de Gustavo Caballero, Enzo Prono, confirmó que Portsmouth está tratando de renegociar un posible acuerdo. Prono declaró que están esperando el resultado.

El entrenador del Portsmouth, John Mousinho, ha confirmado que quiere fichar a Gustavo Caballero de forma permanente, pero solo si se pueden renegociar los términos del acuerdo con Santos. Mousinho dijo que el principal problema será el precio y si el Portsmouth lo considera una reflexión justa de su valoración de mercado. Declaró que en cuanto al jugador, esperarán hasta el verano e intentarán negociar. Mousinho también explicó que la tarifa de transferencia fija en la opción no es el único precio que el club podría pagar, ya que podrían hacer una oferta en cualquier momento. Aclaró que la única oferta que harían es la que valoran al jugador, y agregó que aún no conoce ese valor porque la conversación no ha ocurrido.

Portsmouth aseguró el fichaje de Gustavo Caballero procedente de Santos en el último día de la ventana de transferencias de invierno, con un acuerdo estructurado para darle al club del Championship una opción de compra permanente. Portsmouth ha tomado al extremo paraguayo de 24 años en calidad de préstamo hasta junio de 2026. El acuerdo ya genera ingresos para Santos, ya que el club brasileño recibirá alrededor de £850,000 (€1m) por la operación. Portsmouth puede comprar los derechos de Caballero si alcanza un objetivo definido durante su tiempo en Inglaterra; ese objetivo está directamente relacionado con las apariciones en el Championship, una condición que se describe en Brasil como realista y probable de cumplir. Si se activa la cláusula, Portsmouth pagaría alrededor de £4.25m (€5m) para asegurar el 80% de los derechos económicos del jugador. El 20% restante permanecería con Nacional, el club anterior de Caballero, que retiene un porcentaje de reventa para cualquier transferencia futura. Caballero solo se unió a Santos en julio de 2025, llegando en una transferencia libre después de dejar Nacional. Rápidamente dejó de ser parte de los planes del entrenador Juan Pablo Vojvoda. La propuesta de Portsmouth llegó la semana pasada y las negociaciones avanzaron rápidamente. Caballero, cuyo contrato con Santos expira en diciembre de 2028, tiene un valor de mercado actual de €1.00m. Esta temporada, ha hecho una aparición en la Série A y una en el Campeonato Paulista.