Portsmouth aseguró el fichaje de Gustavo Caballero procedente de Santos en el último día de la ventana de transferencias de invierno, con un acuerdo estructurado para darle al club del Championship una opción de compra permanente. Portsmouth ha tomado al extremo paraguayo de 24 años en calidad de préstamo hasta junio de 2026. El acuerdo ya genera ingresos para Santos, ya que el club brasileño recibirá alrededor de £850,000 (€1m) por la operación. Portsmouth puede comprar los derechos de Caballero si alcanza un objetivo definido durante su tiempo en Inglaterra; ese objetivo está directamente relacionado con las apariciones en el Championship, una condición que se describe en Brasil como realista y probable de cumplir. Si se activa la cláusula, Portsmouth pagaría alrededor de £4.25m (€5m) para asegurar el 80% de los derechos económicos del jugador. El 20% restante permanecería con Nacional, el club anterior de Caballero, que retiene un porcentaje de reventa para cualquier transferencia futura. Caballero solo se unió a Santos en julio de 2025, llegando en una transferencia libre después de dejar Nacional. Rápidamente dejó de ser parte de los planes del entrenador Juan Pablo Vojvoda. La propuesta de Portsmouth llegó la semana pasada y las negociaciones avanzaron rápidamente. Caballero, cuyo contrato con Santos expira en diciembre de 2028, tiene un valor de mercado actual de €1.00m. Esta temporada, ha hecho una aparición en la Série A y una en el Campeonato Paulista.