Sam Greenwood fue cedido a préstamo al Preston después de no lograr impresionar a Ange Postecoglou durante la pretemporada. Había pasado la temporada anterior a préstamo en Middlesborough, donde no logró tener un impacto significativo, registrando cinco goles y tres asistencias en 38 partidos en todas las competiciones. Sin embargo, ha tenido un comienzo prometedor en su período de préstamo en Preston esta temporada, anotando cinco goles y proporcionando una asistencia en 15 partidos hasta ahora. Jermaine Beckford expresó su creencia de que Sam Greenwood del Leeds United no está adaptado para jugar con Daniel Farke, explicando que a pesar de los impresionantes números de Greenwood para el equipo sub-21, no encaja en el esquema del Leeds.