Leo Castledine está recibiendo un tiempo de juego limitado en el Middlesbrough, habiendo sido titular en solo cuatro partidos en nueve meses desde su llegada en enero de 2026 por una cifra de poco menos de 1 millón de libras, y podría salir en la próxima ventana de transferencias. Una salida en enero, ya sea cedido o de forma permanente, podría ser beneficiosa para el mediapunta inglés de 21 años. Su antiguo club, el Huddersfield Town, probablemente estaría abierto a su regreso tras un exitoso préstamo de seis meses en el que marcó 12 goles. Se sugiere que el Middlesbrough podría utilizar potencialmente a Castledine como parte de un acuerdo para fichar a Derensili Sanches Fernandes, del Huddersfield. Según se informa, Fernandes ha despertado el interés de otros clubes del Championship y de equipos en Europa. El centrocampista, que tiene cinco internacionalidades y dos goles con la selección sub-19 de Inglaterra, tiene contrato hasta 2030 y actualmente posee un valor de mercado de 2,00 millones de euros según Transfermarkt.