Tottenham ha iniciado conversaciones con Aston Villa sobre la adquisición de Leon Bailey en sus esfuerzos por fortalecer su ataque antes de que concluya la ventana de transferencias de enero. El interés del club del norte de Londres surge ya que enfrentan una escasez de delanteros, con jugadores como Dominic Solanke, Wilson Odobert, James Maddison, Timo Werner y Brennan Johnson no disponibles para su partido contra Brentford. Consideran a Bailey como un candidato viable para llenar este vacío. Tottenham también está en competencia con el Manchester United por la adquisición de Bailey, ya que se espera que el extremo vea reducido su tiempo de juego en Villa Park debido a los recientes fichajes de Donyell Malen y Marcus Rashford, lo que podría facilitar su salida. Se ha informado por Fabrizio Romano que tanto el Manchester United como el Tottenham han realizado consultas sobre el estado de Bailey.