Leo Castledine ima ograničenu minutažu u Middlesbroughu, budući da je od svog dolaska u siječnju 2026. za odštetu nešto manju od milijun funti započeo samo četiri utakmice u devet mjeseci, te bi mogao otići u nadolazećem prijelaznom roku. Odlazak u siječnju, bilo na posudbu ili trajno, mogao bi biti koristan za 21-godišnjeg engleskog ofenzivnog veznog igrača. Njegov bivši klub Huddersfield Town vjerojatno bi bio otvoren za njegov povratak nakon uspješne šestomjesečne posudbe tijekom koje je postigao 12 golova. Sugerira se da bi Middlesbrough potencijalno mogao iskoristiti Castledinea kao dio dogovora za dovođenje Huddersfieldovog Derensilija Sanchesa Fernandesa. Navodno je Fernandes privukao interes drugih klubova iz Championshipa i momčadi iz Europe. Vezni igrač, koji ima pet nastupa i dva gola za englesku U19 reprezentaciju, pod ugovorom je do 2030. godine i trenutačno prema Transfermarktu vrijedi 2,00 milijuna eura.