Según el periodista Alexis Rodríguez, Junior de Barranquilla está considerando fichar a Juan Guillermo Cuadrado para fortalecer su plantilla. Junior parece tener un poco más de interés y podría permitirse su alto salario debido a la capacidad financiera de sus propietarios.

Según Nicolo Schira, Juan Cuadrado dejará Pisa como agente libre cuando termine la temporada. Su contrato no será renovado.

Juan Cuadrado declaró que no sabe sobre su futuro y no tiene una respuesta en este momento. Dijo que lo único seguro es que está muy feliz donde está y que siente el cariño de la gente cada vez que llega al estadio. Añadió que los aficionados los apoyan con el corazón, y esto es algo hermoso. Cuadrado también dijo que es cierto que no siempre se ha sentido físicamente bien en este período, pero cuando llegue el momento de decidir, lo hará él mismo, y que ahora solo piensa en darlo todo por el equipo. El internacional colombiano de 37 años se unió al Pisa Sporting Club en agosto de 2025, y su contrato está previsto para expirar el 30 de junio de 2026. En la actual temporada de la Serie A, el mediocampista ha hecho 1 aparición y ha proporcionado 3 asistencias. Cuadrado tiene 116 partidos internacionales y 11 goles para Colombia. Según Transfermarkt, tiene un valor de mercado actual de €1.00m.