Prema novinaru Alexisu Rodríguezu, Junior de Barranquilla razmatra potpisivanje Juana Guillerma Cuadrada kako bi ojačao svoju momčad. Čini se da Junior pokazuje nešto veći interes i mogao bi si priuštiti njegovu visoku plaću zahvaljujući financijskoj sposobnosti svojih vlasnika.

Prema Nicolo Schiri, Juan Cuadrado će napustiti Pisu kao slobodan igrač kada sezona završi. Njegov ugovor neće biti obnovljen.

Juan Cuadrado izjavio je da ne zna ništa o svojoj budućnosti i da trenutno nema odgovor. Rekao je da je jedina sigurna stvar to što je vrlo sretan tamo gdje jest i da osjeća naklonost ljudi svaki put kad dođe na stadion. Dodao je da ih navijači podržavaju srcem, a to je nešto lijepo. Cuadrado je također rekao da je istina da se nije uvijek osjećao fizički dobro u ovom razdoblju, ali kada dođe vrijeme za odluku, donijet će je sam, te da sada samo razmišlja o tome da da sve od sebe za tim. 37-godišnji kolumbijski reprezentativac pridružio se Pisa Sporting Clubu u kolovozu 2025., a njegov ugovor ističe 30. lipnja 2026. U trenutnoj sezoni Serie A, veznjak je odigrao 1 utakmicu i upisao 3 asistencije. Cuadrado ima 116 nastupa i 11 golova za Kolumbiju. Prema Transfermarktu, njegova trenutna tržišna vrijednost iznosi 1,00 milijun eura.