Juan Cuadrado izjavio je da ne zna ništa o svojoj budućnosti i da trenutno nema odgovor. Rekao je da je jedina sigurna stvar to što je vrlo sretan tamo gdje jest i da osjeća naklonost ljudi svaki put kad dođe na stadion. Dodao je da ih navijači podržavaju srcem, a to je nešto lijepo. Cuadrado je također rekao da je istina da se nije uvijek osjećao fizički dobro u ovom razdoblju, ali kada dođe vrijeme za odluku, donijet će je sam, te da sada samo razmišlja o tome da da sve od sebe za tim. 37-godišnji kolumbijski reprezentativac pridružio se Pisa Sporting Clubu u kolovozu 2025., a njegov ugovor ističe 30. lipnja 2026. U trenutnoj sezoni Serie A, veznjak je odigrao 1 utakmicu i upisao 3 asistencije. Cuadrado ima 116 nastupa i 11 golova za Kolumbiju. Prema Transfermarktu, njegova trenutna tržišna vrijednost iznosi 1,00 milijun eura.