Juan Cuadrado ha expresado su deseo de regresar a Colombia y tiene una conexión histórica con Independiente Medellín, donde mencionó querer retirarse en el pasado. Federico Spada, el director deportivo de Independiente Medellín, reconoció que Cuadrado está en su radar y que son conscientes de sus tres ofertas de Italia. Aunque Cuadrado no planea regresar de inmediato, existe la posibilidad en el futuro ya que su experiencia es muy valorada. Transfermarkt actualmente estima su valor de mercado en 1.00 millones de euros.