Harry Boyes, un carrilero izquierdo inglés de 24 años que se unió al Southend United en julio de 2025, supuestamente ha presentado una solicitud de transferencia mientras intenta fichar por el York City, un equipo recién ascendido a la League Two. Se entiende que el Southend ha rechazado una oferta inicial del York. Un informe de Pete O’Rourke afirma que Boyes presentó la solicitud tras el acercamiento del York, y también sugiere que el Southend quiere que Ben Brookes sea incluido en cualquier posible acuerdo. El informe añade que Alex Newby, otro jugador del York, también está despertando el interés del club de Essex. Boyes tiene contrato hasta el verano de 2027, lo que deja al Southend en una fuerte posición negociadora. Ninguno de los dos clubes ha confirmado la solicitud de transferencia. El entrenador del Southend, Kieron Dyer, declaró que la reciente ausencia de Boyes en un amistoso contra el Leyton Orient se debió a un problema legítimo de tobillo y no a la especulación. Dyer también rechazó las sugerencias de que la actitud del jugador hubiera cambiado debido al posible traspaso.