Harry Boyes, 24-godišnji engleski lijevi wing-back koji se pridružio Southend Unitedu u srpnju 2025., navodno je podnio zahtjev za transfer dok pokušava prijeći u York City, novopromoviranog člana League Two. Razumije se da je Southend odbio početnu ponudu Yorka. Izvješće Petea O’Rourkea navodi da je Boyes podnio zahtjev nakon pristupa Yorka, a također sugerira da Southend želi da Ben Brookes bude uključen u bilo kakav mogući dogovor. Izvješće dodaje da Alex Newby, još jedan igrač Yorka, također privlači interes kluba iz Essexa. Boyes ima ugovor do ljeta 2027., što Southendu ostavlja snažnu pregovaračku poziciju. Nijedan klub nije potvrdio zahtjev za transfer. Menadžer Southenda Kieron Dyer izjavio je da je Boyesov nedavni izostanak iz prijateljske utakmice protiv Leyton Orienta bio posljedica legitimnog problema s gležnjem, a ne špekulacija. Dyer je također odbacio tvrdnje da se stav igrača promijenio zbog predloženog transfera.