Portland Hearts of Pine anunció el miércoles la incorporación del delantero estadounidense Dylan Sing, de 25 años, en calidad de préstamo a corto plazo procedente del Indy Eleven, equipo de la USL Championship. Sing, que estará disponible para ser seleccionado contra el FC Naples el viernes por la noche, comenzó su carrera profesional con Crown Legacy FC en MLS NEXT Pro tras jugar en la Universidad de Western Michigan. Fue el máximo goleador del equipo durante dos temporadas antes de unirse al Indy Eleven en diciembre de 2025, donde marcó dos goles en sus primeras 10 apariciones. El contrato del delantero con Indy Eleven vence el 30/11/2026, y su valor de mercado actual está estimado por Transfermarkt en 75 mil euros. El entrenador principal Bobby Murphy declaró que el club se sentía muy bien con el fichaje, describiendo a Sing como un delantero joven con capacidad para marcar goles, y añadió que una recomendación de una persona llamada Alex llevó al club a investigar antes de decidir que era importante incorporarlo. Sing afirmó que el ambiente de la afición en el estadio Fitzpatrick fue una razón para su llegada y también expresó su entusiasmo por reencontrarse con Hunter Morse, un excompañero de equipo en la universidad.