Antes de ampliar su contrato con el VfB Stuttgart, Deniz Undav estaba en negociaciones con el AC Milan sobre un posible traspaso. Se estableció contacto personal entre el delantero de 29 años y el AC Milan, que había comenzado a explorar las cifras de una posible tarifa de traspaso y salario. El internacional alemán también tenía otras opciones, con AS Rom, Como 1907 y clubes no identificados de España y Arabia Saudita mostrando interés. Sin embargo, Undav decidió quedarse y firmó un nuevo contrato con el VfB el 31 de mayo hasta 2029, que incluía un aumento salarial hasta 5,5 millones de euros anuales. En la temporada 2025/2026 de la Bundesliga, Undav registró 19 goles y 6 asistencias en 29 apariciones. El atacante suma 11 partidos internacionales y 9 goles con Alemania. Su valor de mercado actual es de 22,00 millones de euros, según Transfermarkt.