Prije nego što je produljio ugovor s VfB Stuttgartom, Deniz Undav bio je u pregovorima s AC Milanom oko mogućeg transfera. Uspostavljen je izravan kontakt između 29-godišnjeg napadača i AC Milana, koji je počeo razmatrati iznose moguće odštete i plaće. Njemački reprezentativac imao je i druge opcije, pri čemu su interes pokazali AS Rom, Como 1907 te neimenovani klubovi iz Španjolske i Saudijske Arabije. Međutim, Undav je odlučio ostati te je 31. svibnja potpisao novi ugovor s VfB-om do 2029. godine, koji je uključivao povećanje plaće na 5,5 milijuna eura godišnje. U sezoni Bundeslige 2025./2026. Undav je u 29 nastupa upisao 19 golova i 6 asistencija. Napadač ima 11 nastupa i 9 golova za Njemačku. Njegova trenutačna tržišna vrijednost iznosi 22,00 milijuna eura, prema Transfermarktu.