No se pudo alcanzar ningún nuevo acuerdo entre Dael Fry y Middlesbrough después de que expirara su contrato. Middlesbrough quería que Fry se quedara y hubo negociaciones sobre un nuevo contrato, pero las dos partes no estuvieron de acuerdo en los términos. Fry quería un acuerdo que reflejara su importancia y calidad, pero el club se mostró reacio a ofrecer un salario demasiado alto debido a sus problemas con las lesiones en las últimas temporadas. Fry, que estuvo libre de lesiones desde noviembre en adelante la temporada pasada, había esperado quedarse en Middlesbrough. Su contrato anterior incluía una cláusula de extensión de 12 meses si se lograba el ascenso, pero esta no se activó.