Conor Chaplin dejará Ipswich Town cuando su contrato expire en el verano. Pasó esta temporada cedido de nuevo en el equipo local Portsmouth. Chaplin declaró que apoyará desde donde su carrera lo lleve a continuación y que está seguro de que verá a todos pronto. El entrenador Kieran McKenna dijo que Chaplin se va con su gratitud y el mayor respeto, y que le desean lo mejor en los próximos pasos de su carrera. El presidente y CEO Mark Ashton dijo que todos en el club extrañarán a Chaplin mientras da el siguiente paso en su carrera, y que él y su familia se van con los mejores deseos de todos en Ipswich Town. Un comentario de un aficionado afirmó que están seguros de que Conor querrá seguir jugando, ya sea para Pompey o en otro lugar.