Conor Chaplin napustit će Ipswich Town kada mu istekne ugovor na ljeto. Ove sezone proveo je na posudbi u lokalnom klubu Portsmouth. Chaplin je izjavio da će navijati odakle god ga karijera odvede i da je siguran da će uskoro vidjeti sve. Menadžer Kieran McKenna rekao je da Chaplin odlazi s njihovom zahvalnošću i punim poštovanjem te da mu žele sve najbolje u sljedećim koracima u karijeri. Predsjednik i izvršni direktor Mark Ashton rekao je da će Chaplin svima u klubu nedostajati dok poduzima sljedeći korak u svojoj karijeri te da on i njegova obitelj odlaze s najboljim željama svih u Ipswich Townu. Komentar navijača izjavio je da su sigurni da će Conor htjeti nastaviti igrati, bilo za Pompey ili negdje drugdje.