El futuro a largo plazo de Montgomery en el Celtic ahora parece incierto a medida que el club se acerca al verano. El contrato del defensor vence el próximo año, y con el Celtic esperando someterse a una reconstrucción importante tras el nombramiento de un nuevo entrenador permanente, hay una percepción creciente de que varios jugadores marginales podrían irse de forma permanente. Montgomery ahora podría estar entre los jugadores que enfrentan una salida permanente mientras el Celtic se prepara para otra reconstrucción.