Montgomeryjeva dugoročna budućnost u Celticu sada izgleda neizvjesna kako se klub približava ljetu. Braniteljev ugovor ističe sljedeće godine, a s obzirom na to da se očekuje da će Celtic proći kroz veliku obnovu nakon imenovanja novog stalnog menadžera, raste percepcija da bi nekoliko igrača s margine moglo trajno otići. Montgomery bi sada mogao biti među igračima koji se suočavaju s trajnim odlaskom dok se Celtic priprema za još jednu obnovu.