Voetbalnieuws.be izvještava da je Club Brugge zainteresiran za Leona Baileyja kao potencijalnu zimsku transfer metu. Klub razmatra igrača, koji je pod ugovorom s Aston Villom i na posudbi u AS Romi, kao pojačanje u napadu. Club Brugge vidi Baileyja kao igrački profil koji je i intrigantan i rizičan, s značajnom prošlošću i promjenjivom sadašnjošću. Financijski aspekt dogovora je složen; Bailey se prvotno pridružio Aston Villi za više od 30 milijuna eura, ali njegova tržišna vrijednost sada je smanjena na oko 20 milijuna eura zbog njegove dobi, dužine ugovora i povijesti ozljeda. Taj iznos je općenito izvan financijskih mogućnosti Club Bruggea, osim ako se ne koriste alternativni aranžmani kao što su posudba s opcijom otkupa, podjela plaće ili struktura u kojoj Aston Villa zadržava dio rizika. Baileyjeva plaća je iznad uobičajenog raspona Club Bruggea, ali se sugerira da igrači u njegovoj situaciji ponekad mogu napraviti ustupke kako bi ponovno postali važni.

Leon Bailey, koji je na posudbi u AS Romi iz Aston Ville, očekuje se da će napustiti talijanski klub zbog nedostatka vremena za igranje, ali Aston Villa nema mjesto za njega u svojoj momčadi, što zahtijeva prelazak u novi klub. Španjolski nižerangirani tim Girona navodno je kandidat za preuzimanje njegove posudbe. Također se sugerira da bi belgijski vrhunski klubovi poput Club Bruggea i Anderlechta mogli biti zainteresirani, budući da oba kluba traže igrače za pozicije na krilima i traže ljevaka koji može igrati na desnoj strani, profil koji odgovara jamajčanskom internacionalcu. Međutim, povratak u Jupiler Pro League za 28-godišnjaka smatra se malo vjerojatnim i bio bi izvediv samo kao posudba, s bilo kojim belgijskim vrhunskim klubom koji bi samo djelomično pokrivao njegovu značajnu plaću iz Premier lige. Krilni igrač ove sezone je za Romu u Serie A nastupio u 7 utakmica bez postignutog gola ili asistencije. Za svoju je zemlju Bailey odigrao 39 utakmica i postigao 7 golova. Njegova posudba u Romu u kolovozu 2025. uključivala je prijavljen iznos od 2-3 milijuna eura s opcijom otkupa između 20 milijuna i 25 milijuna eura. Njegov posljednji stalni transfer bio je iz Bayer Leverkusena u Aston Villu u kolovozu 2021. za prijavljenih 32 milijuna eura. Njegova trenutna tržišna vrijednost procijenjena je od strane Transfermarkta na 18 milijuna eura.