Leon Bailey, koji je na posudbi u AS Romi iz Aston Ville, očekuje se da će napustiti talijanski klub zbog nedostatka vremena za igranje, ali Aston Villa nema mjesto za njega u svojoj momčadi, što zahtijeva prelazak u novi klub. Španjolski nižerangirani tim Girona navodno je kandidat za preuzimanje njegove posudbe. Također se sugerira da bi belgijski vrhunski klubovi poput Club Bruggea i Anderlechta mogli biti zainteresirani, budući da oba kluba traže igrače za pozicije na krilima i traže ljevaka koji može igrati na desnoj strani, profil koji odgovara jamajčanskom internacionalcu. Međutim, povratak u Jupiler Pro League za 28-godišnjaka smatra se malo vjerojatnim i bio bi izvediv samo kao posudba, s bilo kojim belgijskim vrhunskim klubom koji bi samo djelomično pokrivao njegovu značajnu plaću iz Premier lige. Krilni igrač ove sezone je za Romu u Serie A nastupio u 7 utakmica bez postignutog gola ili asistencije. Za svoju je zemlju Bailey odigrao 39 utakmica i postigao 7 golova. Njegova posudba u Romu u kolovozu 2025. uključivala je prijavljen iznos od 2-3 milijuna eura s opcijom otkupa između 20 milijuna i 25 milijuna eura. Njegov posljednji stalni transfer bio je iz Bayer Leverkusena u Aston Villu u kolovozu 2021. za prijavljenih 32 milijuna eura. Njegova trenutna tržišna vrijednost procijenjena je od strane Transfermarkta na 18 milijuna eura.