Voetbalnieuws.be informa que el Club Brugge está interesado en Leon Bailey como posible objetivo de fichaje de invierno. El club está considerando al jugador, que tiene contrato con el Aston Villa y está cedido en la AS Roma, como un refuerzo ofensivo. El Club Brugge ve a Bailey como un perfil de jugador que es tanto intrigante como arriesgado, con un pasado notable y un presente fluctuante. El aspecto financiero del acuerdo es complejo; Bailey se unió originalmente al Aston Villa por una tarifa de más de 30 millones de euros, pero su valor de mercado ha disminuido ahora a alrededor de 20 millones de euros debido a su edad, duración del contrato e historial de lesiones. Esta cantidad está generalmente más allá de la capacidad financiera del Club Brugge, a menos que se utilicen arreglos alternativos como un préstamo con opción de compra, una carga salarial compartida o una estructura donde el Aston Villa retenga algún riesgo. El salario de Bailey está por encima del rango típico del Club Brugge, pero se sugiere que los jugadores en su situación a veces pueden hacer concesiones para volver a ser importantes.

Leon Bailey, que está cedido en la AS Roma desde el Aston Villa, se espera que deje el club italiano debido a la falta de tiempo de juego, pero el Aston Villa no tiene un lugar para él en su plantilla, lo que requiere un traslado a un nuevo club. Se informa que el equipo español de la parte baja de la tabla, Girona, es candidato para hacerse cargo de su préstamo. También se sugiere que los principales clubes belgas como el Club Brujas y el Anderlecht podrían estar interesados, ya que ambos buscan agregar jugadores a sus posiciones de extremo y están buscando un jugador zurdo que pueda jugar en la derecha, un perfil que coincide con el internacional jamaicano. Sin embargo, se considera poco probable un regreso a la Jupiler Pro League para el jugador de 28 años y solo sería factible como préstamo, con cualquier club belga de primer nivel solo teniendo que cubrir parcialmente su significativo salario de la Premier League. El extremo ha hecho 7 apariciones para la Roma en la Serie A esta temporada sin proporcionar un gol ni una asistencia. Para su país, Bailey tiene 39 partidos internacionales y 7 goles. Su cesión a la Roma en agosto de 2025 incluyó una tarifa reportada de €2-3 millones con una opción de compra entre €20 millones y €25 millones. Su última transferencia permanente fue del Bayer Leverkusen al Aston Villa en agosto de 2021 por un reporte de €32 millones. Su valor de mercado actual se estima en €18 millones según Transfermarkt.