Leon Bailey, que está cedido en la AS Roma desde el Aston Villa, se espera que deje el club italiano debido a la falta de tiempo de juego, pero el Aston Villa no tiene un lugar para él en su plantilla, lo que requiere un traslado a un nuevo club. Se informa que el equipo español de la parte baja de la tabla, Girona, es candidato para hacerse cargo de su préstamo. También se sugiere que los principales clubes belgas como el Club Brujas y el Anderlecht podrían estar interesados, ya que ambos buscan agregar jugadores a sus posiciones de extremo y están buscando un jugador zurdo que pueda jugar en la derecha, un perfil que coincide con el internacional jamaicano. Sin embargo, se considera poco probable un regreso a la Jupiler Pro League para el jugador de 28 años y solo sería factible como préstamo, con cualquier club belga de primer nivel solo teniendo que cubrir parcialmente su significativo salario de la Premier League. El extremo ha hecho 7 apariciones para la Roma en la Serie A esta temporada sin proporcionar un gol ni una asistencia. Para su país, Bailey tiene 39 partidos internacionales y 7 goles. Su cesión a la Roma en agosto de 2025 incluyó una tarifa reportada de €2-3 millones con una opción de compra entre €20 millones y €25 millones. Su última transferencia permanente fue del Bayer Leverkusen al Aston Villa en agosto de 2021 por un reporte de €32 millones. Su valor de mercado actual se estima en €18 millones según Transfermarkt.