Kenneth Taylor se pojavio kao potencijalni kandidat za vezni red AC Milana. Talijanski klub prepoznaje njegove sposobnosti i kao centralnog i kao ofenzivnog veznog igrača. Izvještaji iz Italije sugeriraju da Taylor ne privlači pažnju samo AC Milana, već i Napolija i Juventusa, što odražava značajan interes nekoliko vrhunskih klubova Serie A. 23-godišnjak, koji je ove sezone impresivno nastupao za Ajax, procijenjen je na oko 25 milijuna eura. Iako je otvoren za transfer, Taylor navodno selektivno bira svoju sljedeću destinaciju, s preferencijom da ostane u Ajaxu osim ako ne dođe posebno primamljiva ponuda.