Prije nego što se pridružio Middlesbroughu, postojao je interes za Harryja Darlinga, miljenika Russella Martina u Swansea. Početni interes za Darlinga pojavio se usred razdoblja aktivnog regrutiranja, dok je Russell Martin tražio poznata lica kako bi ojačao svoj tim. Darling, poznat po svojim snažnim nastupima pod vodstvom Martina, postao je meta zbog te povezanosti, što je na kraju dovelo do njegovog prelaska u Middlesbrough. Transfermarkt trenutno procjenjuje njegovu tržišnu vrijednost na 3,50 milijuna eura.