George Weah reveló que su hijo, Timothy Weah, estuvo a punto de unirse al Milan durante el período en que Paolo Maldini estaba asociado con el club. George había mantenido conversaciones sobre Timothy con Maldini; sin embargo, la transferencia no se concretó. Al mencionar Timothy una oportunidad con la Juventus, George le aconsejó que la aprovechara sin demora. La familia y su representante coincidieron en que era una oportunidad rara y creían que la Juventus era el equipo adecuado para él.

Timothy Weah podría haber jugado para el Milan. Su padre, George Weah, contactó a Paolo Maldini, pero la transferencia no se llevó a cabo. Parece que no había presupuesto disponible para la transferencia o quizás no para Maldini, quien fue despedido poco después. En esos meses, la Juventus aseguró a Weah por 10 millones de euros, como la única adquisición durante el austero verano de 2023.

Vlahovic no está disponible para el Milan, así que la Juventus hará que Timothy Weah juegue como delantero en el estadio que celebró a su padre, Big George.