Según Tuttomercato, el Bologna está interesado en adquirir a Matteo Pessina para fortalecer su mediocampo. El Bologna ha puesto sus miras en Pessina, con el director técnico del club, Giovanni Sartori, habiendo colaborado previamente con él en el Atalanta. Esta transferencia se ve como una solución potencial de bajo costo tras el movimiento de Oussama El Azzouzi al Auxerre y la probable salida de Michael Aebischer. Pessina, miembro del equipo ganador del Campeonato Europeo de 2021, ofrece una experiencia valiosa, aunque con la preocupación de lesiones recientes. La nueva propiedad del Monza está evaluando actualmente su plantilla, y existe la posibilidad de que Pessina considere una reducción de salario para participar en competiciones europeas con el Bologna. El éxito de esta transferencia depende en gran medida de la disposición del Monza para acordar un arreglo de préstamo, lo cual podría ser ventajoso para ambas partes. Dicho acuerdo permitiría al Bologna evaluar la recuperación física de Pessina durante un año, mientras que permitiría al Monza evitar la carga de un salario elevado en la Serie B. El acuerdo podría incluir una cláusula de compra valorada entre 6 y 7 millones de euros.

Según Tuttomercato, el Bologna está considerando a Matteo Pessina como una alternativa potencial a Tommaso Pobega en sus planes de transferencia. Pessina es visto como un candidato principal para el equipo si sus esfuerzos por fichar a Pobega no tienen éxito. Actualmente, Pessina tiene contrato con el Monza hasta 2027. El interés del Bologna en Pessina está influenciado por la experiencia previa de Sartori trabajando con él en el Atalanta. Sin embargo, el Bologna está evaluando la condición física de Pessina debido a una lesión que sufrió la temporada pasada y está contemplando un acuerdo de préstamo con opción de compra. La búsqueda del Bologna por Pessina está impulsada por la negativa del Milan a reducir su precio de 12 millones de euros por Pobega, lo que anima al Bologna a considerar otros centrocampistas que se ajusten al estilo de juego de Vincenzo Italiano.