Huddersfield Town está interesado en fichar permanentemente a Leo Castledine del Chelsea, donde actualmente está cedido. Según un informe de The Sun, Castledine podría estar disponible por tan solo £1 millón este invierno. The Athletic informa que el Chelsea tiene una cláusula de rescisión en el acuerdo de préstamo que está programada para expirar un par de semanas después de que se abra la ventana. El contrato actual de Castledine con el Chelsea está programado para expirar al final de la temporada, aunque el club tiene la opción de extender su contrato por 12 meses.

Chelsea tiene una cláusula de recompra para la ventana de invierno para su graduado de la academia Leo Castledine, quien está cedido en Huddersfield Town, y el club está buscando un traspaso permanente para él. El contrato del creador de juego tiene seis meses restantes, y se informa que el club de la Premier League está buscando £1 millón por su traspaso. Según The Sun, Watford es uno de varios equipos del Championship interesados en un fichaje permanente de Castledine. La capacidad de Huddersfield para retener al jugador está limitada por la necesidad de pagar la tarifa de £1 millón y que Castledine rechace ofertas de la división superior. Se considera improbable que Huddersfield esté dispuesto a pagar la cantidad requerida para un contrato a largo plazo, especialmente después de su gasto significativo en verano.