Zulte Waregem mostró interés en fichar a Lenn De Smet, pero la transferencia no se concretó. A pesar del interés de Zulte Waregem, así como de NAC Breda y Cercle Brugge, Lenn De Smet, junto con su hermano Liam, finalmente tomaron la decisión de unirse a KV Kortrijk, un club que compite en la segunda división de Bélgica, la Challenger Pro League. La decisión fue influenciada por la reputación de KV Kortrijk como un club familiar con una fuerte base de seguidores, lo cual ambos hermanos encontraron motivador. Los gemelos están ansiosos por ayudar a KV Kortrijk a aspirar a la promoción a la máxima categoría, demostrando su ambición de competir por títulos.