Zulte Waregem je pokazao interes za potpisivanje Lenna De Smeta, ali transfer se nije dogodio. Unatoč interesu Zulte Waregema, kao i NAC Brede i Cercle Bruggea, Lenn De Smet, zajedno sa svojim bratom Liamom, na kraju je donio odluku da se pridruži KV Kortrijku, klubu koji se natječe u drugoj belgijskoj ligi, Challenger Pro League. Odluka je bila pod utjecajem reputacije KV Kortrijka kao obiteljskog kluba s jakom bazom navijača, što je obojici braće bilo motivirajuće. Blizanci su željni pomoći KV Kortrijku u nastojanju za promociju u najviši rang, pokazujući svoju ambiciju da se natječu za naslove.