El Chelsea podría permitir que Kiernan Dewsbury-Hall se vaya cedido en invierno si llega una oferta adecuada. Su alto salario es un posible obstáculo para encontrar un nuevo club. Según se informa, el AC Milan ha mostrado interés en el centrocampista inglés, quien se unió al Chelsea desde el Leicester City por aproximadamente 35 millones de euros. Aunque Dewsbury-Hall ha jugado principalmente en competiciones de copa desde su traspaso en verano, el AC Milan ha hecho consultas tentativas sobre él.