Barcelona, Chelsea y Bayern Múnich se encuentran entre los clubes que muestran interés en las recientes actuaciones de Pickford. A pesar de este interés, el Everton está interesado en asegurar un nuevo contrato para retenerlo en Merseyside hasta al menos 2030. Como el segundo jugador mejor pagado del Everton, ganando £125k por semana, se informa que Pickford está abierto a la idea de quedarse en el club. Su contrato actual, que se extiende hasta el verano de 2027, implica que cualquier posible transferencia sería costosa. El nuevo acuerdo propuesto por el Everton tiene como objetivo mantener a Pickford hasta su retiro, lo que potencialmente lo convertiría en el jugador mejor pagado del club, superando el salario semanal de £130k de Abdoulaye Doucoure.