Jamie Leweling ha expresado interés en jugar para un gran club como el Manchester United en el futuro, llamándolo un sueño. Sin embargo, recientemente ha extendido su contrato con el VfB Stuttgart hasta 2029, mostrando su compromiso con el club. Leweling aprecia el tiempo de juego que está recibiendo bajo el entrenador Sebastian Hoeneß y está enfocado en su papel actual en Stuttgart. Recientemente superó una lesión en el muslo, pero está listo para regresar a jugar contra el FC Augsburg.