James Bree se unió al Charlton Athletic en un préstamo de media temporada desde el Southampton en el verano, reuniéndose con el entrenador Nathan Jones, para quien había jugado previamente en el Southampton y el Luton Town. Aunque el lateral fue inicialmente una presencia constante para el Charlton Athletic, su futuro en el club ahora es incierto tras la llegada de Harry Clarke desde el Ipswich Town. El préstamo de Bree está programado para expirar el 17 de enero, y aunque Jones había sugerido previamente que se estaban realizando intentos para extender su estadía, la firma de Clarke indica que es poco probable que el Charlton busque una transferencia permanente. Esto deja al Southampton necesitando decidir sobre el futuro a largo plazo del jugador, ya que su contrato allí se extiende hasta 2026.