Franco Zotti, quien representa a Claudio Cassano, anunció que Claudio ha dejado el Cittadella para formar parte del Chicago Fire. El Chicago Fire lo había estado observando desde el año anterior. Gregg Berhalter, el actual entrenador del Chicago Fire, había quedado impresionado por el rendimiento de Claudio y se puso en contacto con Claudio Vigorelli y Giuseppe Pesce para expresar su deseo de añadir a Cassano al equipo. La transferencia fue impulsada por consideraciones profesionales en lugar de financieras, ya que el salario de Cassano verá un ligero aumento en comparación con sus ingresos en el Cittadella.