Calvin Ramsay fue enviado a préstamo al Preston en la segunda división de Inglaterra para ganar más tiempo de juego. Sin embargo, su tiempo allí estuvo marcado por lesiones y enfermedades, limitándolo a solo dos apariciones antes de que el Liverpool lo llamara de regreso en enero de 2024. El movimiento de préstamo se consideró un fracaso, ya que se suponía que ayudaría a Ramsay a recuperar su forma y condición física después de una serie de desafíos, incluida una grave lesión de rodilla que requirió cirugía en febrero de 2023. Aunque tenía como objetivo asegurar tiempo de juego regular, el período de préstamo no se desarrolló como se esperaba, lo que provocó su regreso al Liverpool, donde continuó enfrentando dificultades para encontrar oportunidades debido a la competencia y a otros períodos de préstamo adicionales.