En el verano de 2023, el Milan renovó su interés en Antonee Robinson. Debido a la ausencia de un reemplazo para Theo Hernandez, el renovado interés del Milan en Robinson se considera una oportunidad perdida. En 2020, Robinson estuvo muy cerca de transferirse al Milan desde el Wigan Athletic, con negociaciones que alcanzaron una etapa avanzada que hizo que el acuerdo pareciera casi finalizado. Sin embargo, durante su examen médico en Milán, se descubrió un latido irregular del corazón, lo que requirió pruebas adicionales. Desafortunadamente, estas pruebas no pudieron completarse antes del plazo del mercado de transferencias italiano, lo que llevó al colapso de la transferencia. A pesar de estos desafíos, Robinson continuó prosperando en el Fulham, estableciéndose como un jugador destacado en la Premier League.