Leon Bailey je navodno u naprednim pregovorima za potpisivanje s Neom SC, novo promoviranim timom u Saudijskoj Pro Ligi. Čini se da je 27-godišnji jamajčanski krilni igrač na rubu unosnog transfera u Saudijsku Arabiju, a dogovor bi mogao biti finaliziran u narednim danima. Razumije se da je Bailey odlučio napustiti Villa Park zbog ograničenih prilika za igranje, a Neom SC mu nudi i novi početak i značajno financijsko povećanje. Saudijski klub je spreman ponuditi mu ugovor vrijedan do 10 milijuna funti godišnje. Očekuje se da će Aston Villa zaraditi gotovo 25 milijuna funti od transfera, iznos koji bi mogao pomoći klubu da se pridržava Pravila o Dobiti i Održivosti.

Prema izvješću The Telegrapha, saudijski Pro League klub planira dovesti dvojac iz Ville, Emija Martineza i Leona Baileyja. Bailey je vidio smanjenje vremena igranja u drugoj polovici sezone nakon siječanjskih dolazaka Donyella Malena, Marcusa Rashforda i Marca Asensia. Kao i Martinez, njegova budućnost je dugoročno vezana uz Villu, s ugovorom do 2027. godine. Dvojac ima kombiniranu procijenjenu transfernu vrijednost (ETV) od 62 milijuna eura, ali bi vjerojatno bila potrebna znatnija ponuda iz Saudijske Arabije da ih se izvuče iz njihovih trenutnih poslodavaca.

Leon Bailey se očekuje da će napustiti Aston Villu tijekom ljeta nakon nedavnih transfera kluba. Dolaskom Marcusa Rashforda i Marca Asensia, Baileyjevo vrijeme provedeno u igri moglo bi biti smanjeno. Unai Emery, menadžer, otvoren je za njegov odlazak zbog njegove nekonzistentnosti. Bivši skaut Premier lige Mick Brown komentirao je Baileyjevu budućnost, ističući zabrinutost zbog njegove konzistentnosti te sugerirajući da bi i Bailey i Aston Villa bili otvoreni za transfer tijekom ljeta.