Engleski branič Jack Daley, 19, potpisao je novi ugovor s Middlesbroughom prije nego što je otišao na jednogodišnju posudbu u Gillingham, klub iz League Two. Daley je prethodne godine stigao u Middlesbrough iz Newcastle Blue Stara. Nakon što je bio standardan u momčadi do 21 godine, priključio se prvoj momčadi za predsezonu, gdje je započeo utakmicu protiv Celtica i dobro odigrao. Navodi se da je menadžer Kim Hellberg bio impresioniran njegovim nastupom. Prema izvješćima, Hellberg je taj nastup nazvao briljantnim te pohvalio Daleyjevu kontrolu i hrabrost. Kako je njegov prethodni ugovor trebao isteći na kraju aktualne sezone, ova forma rezultirala je time da je Daley dobio produljeni ugovor s Middlesbroughom. Duljina njegova novog ugovora nije objavljena. Sezonu će provesti u Gillinghamu kako bi stekao iskustvo u prvoj momčadi pod vodstvom menadžera Garetha Ainswortha.