Dennis Cirkin ovog je ljeta slobodan igrač nakon odlaska iz Sunderlanda. Smatra se prikladnim igračem za Middlesbrough, ali ne bi bio jeftino pojačanje unatoč tome što mu je istekao ugovor. Bila bi potrebna naknada za potpis, a prošle je sezone bio na plaći na razini Premier lige nakon Sunderlandova ulaska u Premier ligu. Njegova povijest ozljeda također je faktor koji treba uzeti u obzir.

Dennis Cirkin, koji ima i englesko i latvijsko državljanstvo, spreman je napustiti Sunderland kada mu istekne ugovor i očekuje se da će moći birati između nekoliko klubova iz Championshipa ovog ljeta. Middlesbrough bi mogao gledati na 24-godišnjaka kao potencijalnu alternativu za lijevog beka, posebno jer će Matt Targett, koji napušta Newcastle United, imati mnogo opcija. Cirkin se smatra igračem s nizom vještina s napadačkim namjerama i obrambenim sposobnostima koje bi ga mogle učiniti prikladnim izborom za menadžera Kima Hellberga, a također se smatra da ima potencijal za daljnji razvoj. Branitelj, koji se pridružio Sunderlandu u kolovozu 2021., ostvario je 8 nastupa u Premier ligi tijekom sezone 2025/2026. Prema Transfermarktu, njegova trenutna tržišna vrijednost iznosi 6,00 milijuna eura.