Dennis Cirkin, koji ima i englesko i latvijsko državljanstvo, spreman je napustiti Sunderland kada mu istekne ugovor i očekuje se da će moći birati između nekoliko klubova iz Championshipa ovog ljeta. Middlesbrough bi mogao gledati na 24-godišnjaka kao potencijalnu alternativu za lijevog beka, posebno jer će Matt Targett, koji napušta Newcastle United, imati mnogo opcija. Cirkin se smatra igračem s nizom vještina s napadačkim namjerama i obrambenim sposobnostima koje bi ga mogle učiniti prikladnim izborom za menadžera Kima Hellberga, a također se smatra da ima potencijal za daljnji razvoj. Branitelj, koji se pridružio Sunderlandu u kolovozu 2021., ostvario je 8 nastupa u Premier ligi tijekom sezone 2025/2026. Prema Transfermarktu, njegova trenutna tržišna vrijednost iznosi 6,00 milijuna eura.