Davide Calabria, sada slobodan igrač nakon što mu je završena posudba u Bologni i ugovor s Milanom, privukao je interes Sassuola. Klub je navodno započeo razgovore s Calabrijinim predstavnicima o mogućnosti njegovog potpisivanja, gledajući ga kao potencijalnog nasljednika Jeremyja Toljana, koji je napustio tim. Izvori iz SportMediaseta navode da je Sassuolo već poduzeo službene korake kako bi osigurao Calabrijine usluge, s namjerom da iskoristi njegovo iskustvo iz Milana. Klub je navodno uspostavio otvorenu liniju komunikacije s Calabrijinim predstavnicima, s očekivanjima da bi ti razgovori mogli napredovati u nadolazećim tjednima dok razmatraju njegovo dodavanje u svoj sastav.