Dara O'Shea odlučio je produžiti svoj ugovor s Ipswich Townom, unatoč ispadanju kluba u Championship. Potpisao je dugoročni petogodišnji ugovor, koji ga veže za klub do ljeta 2030. godine. O'Shea je izrazio svoje zadovoljstvo i ponos zbog potpisivanja novog ugovora, navodeći kako je spreman pomoći momčadi da se vrati u Premier ligu. Menadžer kluba, Kieran McKenna, pohvalio je O'Sheainu predanost i istaknuo njegovu važnost za momčad kako na terenu, tako i izvan njega. Transfermarkt trenutno procjenjuje njegovu tržišnu vrijednost na 14,00 milijuna eura.