Tras su ascenso a la Premier League, el Coventry City ha sido vinculado con un movimiento por su exjugador de la cantera, el centrocampista ofensivo inglés de 29 años James Maddison. El experto de los aficionados del Coventry de FLW, Chris Deez, describió a Maddison como un fichaje ideal y sugirió que el jugador podría regresar para terminar su carrera en el club. Deez señaló que Maddison todavía tiene una fuerte conexión con los aficionados y el club, en parte debido a su trabajo de caridad en la zona.
Sin embargo, el experto cree que este verano no es el momento adecuado para un regreso, citando riesgos similares a los asociados con un posible acuerdo por Mason Mount, incluyendo los propios problemas de lesiones de Maddison. Deez expresó una gran preocupación por el posible salario del jugador, que estimó entre 150.000 y 200.000 libras esterlinas por semana, y afirmó que no veía al propietario Doug King superando un nuevo tope salarial de 50.000 libras para ningún jugador. Maddison tiene siete internacionalidades con Inglaterra y tiene contrato con el Tottenham Hotspur hasta 2028. Su valor de mercado actual es de 25,00 millones de euros, según Transfermarkt.
