Según John Percy de The Telegraph, el Middlesbrough está en conversaciones con el Leicester City por Oliver Skipp, un centrocampista inglés de 25 años. Se informa que el Middlesbrough se ve disuadido por la valoración inicial de 15 millones de libras del Leicester. El Leicester fue descendido recientemente a la League One. Skipp se unió al club por más de 20 millones de libras en el verano de 2024, y su contrato con el Leicester se extiende hasta 2029. Tras su descenso, se anticipa que muchos jugadores dejarán el club, y se espera que Skipp sea uno de ellos. En la temporada 2025/2026 del Championship, Skipp disputó 34 partidos y marcó un gol. Tiene 24 internacionalidades con la selección sub-21 de Inglaterra, y su valor de mercado actual en Transfermarkt es de 4,00 millones de euros.