El Olympiacos está considerando adquirir a Leon Bailey para reforzar su ataque por las bandas, un refuerzo que el entrenador José Luis Mendilibar considera necesario. Según los informes, el extremo jamaicano de 29 años es un nuevo nombre que se está considerando, y se dice que ocupa un lugar destacado en una lista de objetivos que también incluye a Tiago Nus. Se cree que el club fichará con certeza a uno de los dos jugadores, y existe un escenario en el que ambos podrían ser fichados si Gelson Martins se marcha. Bailey suma 41 internacionalidades y 7 goles con Jamaica y tiene contrato con el Aston Villa hasta el verano de 2027. En la temporada anterior, que dividió entre Aston Villa y Roma, Bailey disputó 30 partidos, registrando un gol y una asistencia en aproximadamente 900 minutos de juego. Su valor de mercado actual en Transfermarkt es de 14,00 millones de euros. Al Ittihad, Sevilla y Ajax son otros clubes con los que se le ha vinculado recientemente. Informes de agosto de 2026 indican que el precio solicitado por Aston Villa está entre 9 y 10 millones de euros. Esta cifra es inferior a su traspaso de agosto de 2021, que se informó fue de 32 millones de euros.