El Ajax mostró interés en Leon Bailey, pero no se puede llevar a cabo un traspaso. El jugador ya ha jugado para el AS Roma en la Serie A y para el Aston Villa en la Premier League esta temporada. Las regulaciones de la FIFA establecen que un jugador solo puede jugar para dos clubes diferentes en una sola temporada. Una excepción para competiciones jugadas en diferentes momentos del año no es aplicable al Ajax.

Voetbalnieuws.be informa que el Ajax está interesado en Leon Bailey para su posición de extremo y añade que los rumores sobre el Club Brujas y el Anderlecht son falsos.

Según De Telegraaf, el Ajax está interesado en Leon Bailey como reemplazo de Raúl Moro y ve a Bailey como una posible incorporación después de que regresara al Aston Villa tras su préstamo en la AS Roma.

El Ajax está explorando la posibilidad de fichar al extremo Leon Bailey como reemplazo del saliente Raul Moro. Actualmente cedido en la AS Roma desde el Aston Villa, Bailey ha hecho siete apariciones en la Serie A esta temporada sin goles ni asistencias. Otros clubes, incluidos el Club Brujas y el Beşiktaş, también han sido vinculados con el internacional jamaicano, cuyo último traspaso permanente fue por una tarifa reportada de €32 millones.